Cầu Khánh Hội bắc qua kênh Bến Nghé, ngay cửa ngõ sông Sài Gòn và kế bên bến Nhà Rồng, là một trong 11 cầu trọng yếu trên đại lộ Đông Tây - tuyến đường đẹp và hiện đại nhất của thành phố hiện nay. Trong suốt lịch sử hơn 100 năm ra đời, cầu đã hai lần được phát bỏ để xây mới nhằm đảm nhiệm vai trò là trục kết nối chính, từ trung tâm quận 1 thẳng về quận 4, 7 và huyện Nhà Bè...
Cầu Khánh Hội đầu tiên được xây năm 1904, người Pháp gọi là Le pont tournant, nghĩa là cầu quay. Tên gọi này dựa theo thiết kế độc đáo - khi cầu có thể quay khúc giữa vào giờ nhất định trong ngày để mở đường cho tàu thuyền qua lại dễ dàng. Người Sài Gòn gọi bằng cái tên thân thuộc là "cầu quay Khánh Hội" hoặc "cầu Bắc Bình Vương".
Theo kiến trúc sư Nguyễn Hữu Thái – Hội kiến trúc sư TP HCM - cầu quay Khánh Hội được thiết kế mở ra để giải tỏa áp lực giao thông thủy trên dòng Bến Nghé, vì đây là nơi tập trung đô hội thương thuyền từ khắp Nam kỳ lục tỉnh về buôn bán ở chợ Bến Thành và Chợ Lớn. Do có thể linh hoạt mở ra được, nên Khánh Hội có thiết kế thấp hơn hẳn so với các cầu còn lại trên dòng Bến Nghé như: Ông Lãnh, Chữ Y...
Tuy nhiên, những vòng quay của cầu Khánh Hội chỉ kéo dài vài thập niên. Đến những năm 1940, cầu được cố định do được lắp đặt thêm tuyến đường sắt dẫn đến khu cảng. Sau năm 1954, cầu quay Khánh Hội bị phá bỏ và xây mới bêtông.
Cũng xưa như chính vùng đất Khánh Hội, cầu quay và cầu bêtông sau đó là một phần thực thể gắn bó lâu đời với đời sống người dân Sài Gòn. Ca dao xưa từng lấy cầu quay Khánh Hội để làm hình tượng thề nguyền đôi lứa:
Chừng nào cầu quây nọ thôi quây
Thì qua với bậu mới dứt dây cương thường.
Nghệ sĩ nhân dân Lệ Thủy từng hoài niệm về tuổi thơ gắn với khu vực Khánh Hội trong dịp trải lòng với công chúng. Bà kể, khi mới vài ba tuổi đã theo mẹ cha lên sống ở xóm nghèo Khánh Hội, dưới chân cây cầu, chung quanh cửa nhà xập xệ. Những đứa trẻ cùng lứa với bà đều nhếch nhác, ốm yếu. Mỗi ngày, bà cùng các bạn đi gánh nước, vào cuộc mưu sinh với mẹ cha.
Về khu này, cố nhà văn Sơn Nam từng viết: "Từ thời thuộc Pháp, Khánh Hội đã nổi tiếng với cao bồi, du đãng, đến khi Mỹ đưa quân vào Việt Nam thì lính thủy ngập tràn phố xá. Lúc này, khu vực mọc lên đủ trò ăn chơi, từ nhậu nhẹt, cờ bạc, đến gái gú, hút xách... Đây cũng là lúc các băng cao bồi, du đãng trong đám thanh niên người Việt nổi lên, chia nhau cát cứ khắp cả vùng".
Sau năm 1940, cầu Khánh Hội hết quay khi có tuyến đường sắt chạy qua.
Thuở ấy, vùng đất Khánh Hội được khai mở cùng với thương cảng Sài Gòn, trở thành nơi đi về của khách thương hồ và cũng là nơi trú ngụ của người tứ xứ. Gầm cầu Khánh Hội vắng vẻ thành điểm trú chân lý tưởng của những gã không nhà cửa. Tại đây, các băng nhóm giang hồ thường hội quân rồi kéo nhau sang quận 1 đâm chém tạo thanh thế.
Nổi tiếng nhất là Đại Cathay - trùm du đãng Sài Gòn thập niên 1960, được phong hàng nhất bảng trong "Tứ đại giang hồ" gồm Đại – Tỳ - Cái – Thế. Đại Cathay tên thật là Lê Văn Đại, xuất thân khu vực Khánh Hội, sau nhiều trận đâm chém thể hiện độ lì đòn và tài năng, anh ta vươn lên làm tay giang hồ số một Sài Gòn, bảo kê cho nhiều doanh nghiệp, cửa hàng buôn bán.
Năm 1966, bị nghi ngờ mưu sát người thân cận của tướng Nguyễn Ngọc Loan - Giám đốc Nha An ninh Quân đội Việt Nam Cộng hòa - Đại Cathay bị bắt với tội danh "du đãng đặc biệt". Ông bị tống lên máy bay vận tải C47 đưa ra giam giữ tại đảo Phú Quốc.
Vốn quen tự do, Đại vạch ra kế hoạch vượt ngục. Được vợ và đàn em ở đất liền chu cấp tiền và vàng, hắn cậy nhờ một vài viên sĩ quan bảo an trong trại. Đầu năm sau, Đại Cathay và các đàn em khác tiến hành trốn trại. Bị phát hiện, gã chạy ngược lên phía núi Tượng ở đảo Phú Quốc rồi mất tích bí ẩn kể từ đó.
Đến cuối thế kỷ 19, khi thương cảng Sài Gòn phát triển, khu Khánh Hội xuất hiện những xóm thợ của phu khuân vác bến cảng hay công nhân làm bên hãng tàu Ba Son. Các làng sau đó được nhập vào thành phố Sài Gòn, gộp chung thành Hộ 3. Cái tên Khánh Hội khi ấy được dùng chung cho cả vùng đất bao quanh cảng Sài Gòn, bây giờ là quận 4. Năm 1990, con đường Khánh Hội được mở ra sau khi giải tỏa những xóm nhà ổ chuột.
Với cầu Khánh Hội, sau lần đập bỏ cầu quay, đến năm 2006 để phục vụ tuyến đường dẫn vào hầm Thủ Thiêm, nó tiếp tục bị tháo dỡ để xây mới cao hơn. Cầu dài gần 167 m, rộng 22 m, 4 làn xe. Cầu mới có dáng cong mềm mại và cách điệu, góp phần tạo nên điểm nhấn mỹ thuật khá đẹp mắt, bên cạnh Bến Nhà Rồng và cột cờ Thủ Ngữ - ngọn đèn giao thông điều tiết thuyền bè trên rạch Bến Nghé và sông Sài Gòn xưa.